Als 'ie eerst iets zegt van dat je 'on the good side of weetnietmeerwie' moet komen dan is dat geen bug. Jouw quest is dan 'bring the unusual gem to an appraiser'.
Pas als je bent toegelaten tot de Thieves Guild kan je in de Ragged Flagon met iemand praten die je verteld wat het voor gems zijn.
Edit: ik zie dat het bij jou om een vrouw gaat. Bij mij ging het om een dude waar de cursor naar wees. Denk dat de rest verder hetzelfde is
(ik moest eerst naar die dude, toen ik bij de Thieves Guild zat naar Vex)